Ксилол

Характеристики

Химические и физические свойства ксилола различаются в зависимости от соответствующих изомеров. Температура плавления колеблется от -47,87 ° C (-54,17 ° F) (м-ксилол) до 13,26 ° C (55,87 ° F) (п-ксилол) — как правило, температура плавления пара-изомера намного выше, поскольку он легче упаковывается в кристаллическую структуру. Температура кипения каждого изомера составляет около 140 ° C (284 ° F). Плотность каждого изомера составляет около 0,87 г / мл (7,26фунт/НАС. галлон или 8,72 фунта /бесовский галлон) и, следовательно, менее плотный, чем воды. Ксилол в воздухе ощущается при концентрациях от 0,08 до 3,7 частей на миллион (частей ксилола на миллион частей воздуха) и может ощущаться в воде при концентрации от 0,53 до 1,8 частей на миллион.

Изомеры ксилола
Общий
Распространенное имя	Ксилол	о-Ксилол	м-Ксилол	п-Ксилол
Систематическое название	Диметилбензол	1,2-диметилбензол	1,3-диметилбензол	1,4-диметилбензол
Другие имена	Ксилол	о-Ксилол;Ортоксилол	м-Ксилол;Метаксилол	п-Ксилол;Параксилол
Молекулярная формула	C8ЧАС10
Улыбки		Cc1c (C) cccc1	Cc1cc (К) ccc1	Cc1ccc (К) cc1
Молярная масса	106,16 г / моль
Внешность	Прозрачная бесцветная жидкость
Количество CAS
Характеристики
Плотность и фаза	0,864 г / мл, жидкость	0,88 г / мл, жидкость	0,86 г / мл, жидкость	0,86 г / мл, жидкость
Растворимость в воде	Практически нерастворим
Растворим в неполярных растворителях, таких как ароматические углеводороды
Температура плавления	-47,4 ° С (-53,3 ° F, 226 К)	-25 ° С (-13 ° F, 248 К)	-48 ° С (-54 ° F, 225 К)	13 ° С (55 ° F, 286 К)
Точка кипения	138,5 ° С (281,3 ° F, 412 К)	144 ° С (291 ° F, 417 К)	139 ° С (282 ° F, 412 К)	138 ° С (280 ° F, 411 К)
Вязкость		0,812 сп при 20 ° C (68 ° F)	0,62 сп при 20 ° C (68 ° F)	0,34 сп при 30 ° C (86 ° F)
Опасности
SDS	Ксилолы
Классификация ЕС	Вредный (Xn)
NFPA 704
точка возгорания	30 ° С (86 ° F)	17 ° С (63 ° F)	25 ° С (77 ° F)	25 ° С (77 ° F)
Заявление о R / S	, , : ,
RTECS номер		ZE2450000	ZE2275000	ZE2625000
Родственные соединения
Связанные ароматическиеуглеводороды	Толуол, мезитилен, бензол, этилбензол
Родственные соединения	Ксиленолы — виды фенолы
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25° С, 100кПа)Заявление об отказе от ответственности и ссылки на Infobox

Форма ксилолов азеотропы с водой и различными спиртами. С водой азеотроп состоит из 60% ксилолов и кипит при 94,5 ° C. Как и многие алкилбензол соединения, ксилолы образуют комплексы с различными галоидоуглероды. Комплексы разных изомеров часто резко отличаются друг от друга по свойствам.

МЕТОДЫ ИСПЫТАНИЙ

4.1. Отбор пробы — по ГОСТ
2517-85. Объем объединенной пробы не менее 2 дм3 ксилола.

(Измененная редакция, Изм. № 1).

4.2. (Исключен, Изм. № 2).

4.3. При определении плотности нефтяного ксилола ареометром вместо таблицы
приложения к ГОСТ 3900-85 для приведения плотности при температуре испытаний к плотности при 20
°С используют формулу

где — плотность
нефтяного ксилола при температуре испытания, г/см3;

v — температурная поправка к
плотности, которая для нефтяного ксилола равна 0,00085 г/см3 на 1 °С
в интервалах температур от минус 30 °С до плюс 30 °С;

t —
температура испытания, °С.

(Измененная редакция, Изм. № 2).

Индустриальное производство

Ксилолы получают путем метилирования из толуола и бензола . Производимый ксилол промышленного или лабораторного качества обычно содержит около 40-65% м- ксилола и до 20% каждого из о- ксилола , п- ксилола и этилбензола . Соотношение изомеров может быть изменено в пользу высокоценного п- ксилола с помощью запатентованного процесса UOP- Isomar или путем трансалкилирования ксилола самим собой или триметилбензолом. Эти превращения катализируются цеолитами .

ZSM-5 используется для облегчения некоторых реакций изомеризации, ведущих к массовому производству современных пластмасс.

Нефтяной ксилол

Нефтяной ксилол должен поставляться партиями.
 

Нефтяной ксилол — смесь четырех изомеров ароматических углеводородов С8 — образуется в процессах каталитического ри — форминга; в последние годы его производят путем дисдропорпд-онировавия толуола и трансалкилирования толуола и триметил-бензолов. Из ароматических углеводородов С8 наибольшее применение находят тг-ксилол — исходное сырье для получения синтетических волокон типа лавсан, и о-ксилол, используемый для синтеза фталевого ангидрида, В связи с низким содержанием п — и о-ксилола в техническом ксилоле около 20 % каждого) разработаны и нашли широкое про-мыптленное применение специальные процессы каталитической изомеризации ароматических углеводородов С8, позволяющие превращать ж-ксилол, а если это необходимо, то и этилбензол в п — и о-ксилол.
 

Нефтяной ксилол используется в качестве растворителя в пропиточных лаках и как разбавитель в лаках для эмалирования проводов.
 

Нефтяной ксилол представляет собой смесь о-ксилола, л-кси-лола, га-ксилола и этилбензола.
 

Нефтяной ксилол представляет собой смесь о-ксилола лг-ксило-ла, п-ксилола и этилбензола.
 

Нефтяной ксилол — смесь четырех изомеров ароматических углеводородов С8 — образуется в процессах каталитического риформинга; в последние годы его производят путем диспропорци-онирования толуола и трансалкилирования толуола и триметил-бензолов. Из ароматических углеводородов С8 наибольшее применение находят м-ксилол — исходное сырье для получения синтетических волокон типа лавсан, и о-ксилол, используемый для синтеза фталевого ангидрида.
 

Требования к качеству нефтяного толуола.

Нефтяной ксилол ( суммарные ксилолы), смесь трех изомеров ксилола и этилбензола, — прозрачная жидкость; цвет ксилолов должен быть не темнее раствора, содержащего 0 003 г KJZvJ3 — в 1 л воды.
 

При нитровании нефтяного ксилола было применено отделение динитрокси-лола от бензинов путем растворения динитроксилола в 98 % — ной серной кислоте и последующей сепарации. Динитроксилол, растворенный в серной кислоте, нитруют. Вторую отработанную кислоту, прежде чем подать на приготовление нитросмеси для первой стадии, разбавляют первой отработанной кислотой для частичного выделения растворенного ксилилового масла.
 

При нитровании нефтяного ксилола вследствие наличия бензина возникает некоторая опасность в пожарном отношении, особенно во второй стадии, где под1ер — жнвается более высокая температура. Однако благодаря тону, что основная масса бензинов удаляется с парами в первой стадии, степень пожароопасностн во второй стадии не так велика.
 

При нитровании нефтяного ксилола было применено отделение дниитрокснлола от бензинов путем растворения дииитроксилола в 98 / — ной серной кислоте и последующей сепарации.
 

Настоящий стандарт распространяется на нефтяной ксилол ( СвНю) — смесь трех изомеров ксилола и этилбензола, получаемый в процессе ароматизации нефтяных фракций.
 

Еще более велико значение нефтяного ксилола, из которого выделяют параксилол для производства терефталевой кислоты и ортоксилол для получения фталевого ангидрида. Однако производство коксохимического ксилола слишком незначительно, чтобы имело смысл заимствовать разработанные в нефтехимической промышленности процессы его разделения на отдельные изомеры.
 

Схема узла трения машины.

Получают сверхчеткой ректификацией смеси изомеров нефтяных ксилолов и этилбензолов. Применяют в качестве исходного материала для производства фталевого ангидрида.
 

Особенности утилизации отходов химической промышленности

Уничтожение химических отходов может проводиться лишь организациями, которые имеют лицензию на проведение данной деятельности.

При этом нужно помнить, что химотходы опасны для тех, кому с ними приходится работать, и способны создать угрозу при их сборе, хранении и неправильной перевозке.

• Для подобных целей применяется специальное оборудование, автомобили и контейнеры.
• Осуществлять подобную работу может только персонал высокой квалификации, который прошел специальное обучение и обладает соответствующим опытом работы.
• Химические отходы не получится просто вывезти на полигон и хранить там.
• Дальнейшая переработка отходов такого типа приводит к получению новых химических соединений, безвредных для экологии. При этом возможно вторичное применение химических отходов в отраслях народного хозяйства.

Порядок проведения процедуры

Компания, которая желает прибегнуть к частичной переработке отходов собственного производства, должна в первую очередь найти специалистов, получивших государственный патент на проведение таких действий. Собственноручные действия в этой области противоречат законодательству и могут привести к значительным штрафам или иной, более серьёзной ответственности.

Рекомендуем: Куда и как сдать старый аккумулятор с автомобиля

Поэтому лучше обратиться в фирму, которая обладает нужными мощностями для утилизации или расщепления на полезные составляющие, пригодные для повторного использования.

Примерный порядок таков:

1. Подготовка отчётности по объёмам вредных веществ, которые предполагается вывезти с территории. Это может быть сделано как исполнителем, так и заказчиком. Делается для составления как можно более полного представления о предстоящем объёме работ и формирования сметы на предоставляемые услуги. Во время подготовительного этапа исполнитель вправе свободно проводить все необходимые тесты для определения типа веществ, которые ему придётся перерабатывать.
2. Составление и подписание договора на основании собранных данных. Учитываются описанные объёмы и приблизительная сложность проводимых действий по расщеплению или переработке. На основании этого выставляется конечная цена за все услуги. Этот документ является основанием передачи вредных соединений и вывоза их на законных основаниях с территории производства.
3. Собственно, транспортировка. Она должна выполняться в специальных контейнерах или других ёмкостях установленного образца для предотвращения утечки во время перевозки. Все случаи потери некоторого количества вредных соединений по дороге будут накладывать вину именно на фирму-утилизатора.
4. Переработка. Физическое устранение или расщепление на составные элементы как можно больших объёмов полученного отработанного сырья.

Растворитель АР* 70Скипидар экстракц. 3 Ксилол 27

Растворитель Р, содержащий ацетон, углеводороды, эфиры и другие компоненты, является желтоватой или бесцветной жидкостью. Чем отличается растворитель и? Бутилацетат может смешиваться с водой и различными органическими растворителями в любых пропорциях. Условия хранения и работы с растворителем Для разбавления лакокрасочных материалов растворитель вводят в продукт медленно и малыми дозами, постоянно помешивая, до получения нужной вязкости материала. Пентафталевые, глифталевые, мочевиноформальдегидные Лак МЧ Эмали: Какой растворитель меньше всего пахнет? Растворитель, в составе которого находится ацетон, этанол, толуол и прочие компоненты, применяется практически во всех отделочных работах. Пентафталевые, глифталевые, меламиноалкидные Эмали: Он является полярным растворителем.

Ксилол нефтяной, технические характеристики

Не смотря на то, что марок ксилола две, технические параметры у них практически одинаковы. Их нужно знать для того чтобы правильно использовать и хранить материал. Установить марку ксилола самостоятельно без проведения химических лабораторных испытаний невозможно, поэтому придется доверится производителю.

Основные параметры:

• вид – прозрачная жидкость без ярко выраженной цветовой окраски,
• вязкость меньше 0,5 (не вяжет, напоминает воду),
• плотность от 0,860 до 0,870,
• температура кипения +140Цельсия,
• температура замерзания -40Цельсия,
• испаряется полностью, без остатка,
• пары токсичны, вызывают химическое отравление организма, отек легких.

Кроме этих параметров, важны и требования к процессу производства вещества. Поэтому, если вы решили купить ксилол нефтяной, лучшим вариантом будет выбрать проверенную продукцию, отвечающую отечественному ГОСТу.

Интересно: ксилол отлично взаимодействует с бензином и повышает его октановое число. Данное свойство не редко используется автолюбителями для экономии на топливе. На десять литров бензина добавляют сто миллилитров нефтяного ксилола. Это позволяет увеличить октановое число на 3-5 единиц. В зависимости от качества топлива.

Важно: работа с ксилолом в домашних условиях допускается только в респираторе. Пары начинают образовываться еще при температуре -20Цельсия, следовательно, в любых погодных условиях, материал будет попадать в легкие

Первые признаки отравления:

• головокружение,
• слабость,
• тошнота,
• головные боли.

При их появлении срочно необходимо покинуть рабочее место и выйти на свежий воздух. Если проигнорировать это предупреждения, следующая фаза – галлюцинации. С их появлением человеку сложно самостоятельно покинуть помещение, что в конечном итоге вызывает риск летального исхода.

Последствия отравления:

• отсутствие аппетита,
• сильнейшие головные боли,
• отсутствие вкуса и обоняния.

Могут продлится от одной недели до нескольких месяцев.

Приложения [ править ]

Терефталевая кислота и родственные производные править

п- Ксилол является основным предшественником терефталевой кислоты и диметилтерефталата , оба мономера используются в производстве пластиковых бутылок из полиэтилентерефталата (ПЭТ) и одежды из полиэстера . 98% производимого п- ксилола и половина всех произведенных ксилолов потребляется таким образом. о- Ксилол является важным предшественником фталевого ангидрида . Спрос на изофталевую кислоту относительно невелик, поэтому м- ксилол редко ищут (и, следовательно, полезность его превращения в о- ип- изомеры).

Применение растворителей и промышленные цели править

Ксилол используется как растворитель. В этой заявке на смесь изомеров ее часто называют ксилолами или ксилолом . Ксилол-растворитель часто содержит небольшой процент этилбензола . Как и отдельные изомеры, смесь бесцветна, имеет сладкий запах и легко воспламеняется. Области применения включают полиграфическую , резиновую и кожевенную промышленность. Это обычный компонент чернил, резины и клеев . При разбавлении красок и лаков он может быть заменен толуолом.там, где требуется более медленное высыхание, и поэтому используется консерваторами предметов искусства при тестировании растворимости. Точно так же это чистящее средство , например, для стали , кремниевых пластин и интегральных схем . В стоматологии ксилол можно использовать для растворения гуттаперчи , материала, используемого в эндодонтии (лечение корневых каналов). В нефтяной промышленности ксилол также является частым компонентом парафиновых растворителей, используемых, когда трубки забиваются парафином. По тем же причинам он часто является активным ингредиентом в коммерческих продуктах для удаления ушной серы (серы). (1)

Лабораторное использование править

Ксилол используется в лаборатории для приготовления ванн с сухим льдом для охлаждения реакционных сосудов и в качестве растворителя для удаления синтетического иммерсионного масла с объектива микроскопа в световой микроскопии . В гистологии наиболее широко используемым очищающим агентом является ксилол. Ксилол используется для удаления парафина с высушенных предметных стекол перед окрашиванием. После окрашивания предметные стекла помещают в ксилол перед закрытием покровного стекла.

Предшественник других соединений править

Хотя преобразование в терефталевую кислоту является доминирующим химическим преобразованием, ксилолы являются предшественниками других химических соединений. Например, хлорирование обеих метильных групп дает соответствующие дихлориды ксилола (бис (хлорметил) бензолы), в то время как монобромирование дает ксилилбромид , агент слезоточивого газа, используемый во время Первой мировой войны .

Чем опасен ксилол

Из-за своих свойств, ксилол относится к веществам третьего класса токсичности. Постоянное вдыхание паров от этого продукта вызывает у человека слабый наркотический эффект, как при вдыхании паров бензола или толуола.

Проведение каких-либо работ с использованием этой жидкости должно осуществляться в помещении, где имеется хорошая вентиляция, а также вдали от любого источника огня. Применение ударных инструментов вблизи названного вещества также запрещено, поскольку это может вызвать искру. Проведение электропроводки в здании, где используется ксилол, должно быть осуществлено по всем правилам, которые применимы к помещениям со взрывоопасными или огнеопасными веществами.

Также необходимо, чтобы весь персонал, который работает непосредственно с этим веществом, имел очки, спецодежду и перчатки. В некоторых случаях, если это необходимо, то нужно надевать и противогазы марки А.

использовать

Ксилол используется как растворитель , в частности как церуменолитик . Он также используется в полиграфической , резиновой и кожевенной промышленности . Он используется в качестве исходного реагента для производства терефталевой кислоты , используемой в качестве мономера для производства полимеров терефталата. Ксилол также используется для очистки, как пестицид , также используется в паразитологии в методе КОН для проверки хорошего обезвоживания седловидных мазков, в качестве разбавителя для красок, а также в лаках и чернилах . В небольших количествах он присутствует в топливе для авиации, а также в газе (см. «  Теплотворная способность  »). В присутствии окисляющих реагентов , таких как перманганат калия KMnO ₄ , метильная группа может окисляться с образованием карбоновой кислоты . Когда две метильные группы окисляются, о-ксилол образует фталевую кислоту, а п-ксилол образует терефталевую кислоту .

Примечания

1. Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
2. ↑ [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-диметилбензол]. Мини-справочник по химическим веществам.
3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — Москва: Мир, 1976. — 544 с.
4. Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479—514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (see page 499)
5. А.Л. Бандман, Г.А. Войтенко, Н.В. Волкова и др. Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов. — Л.: Химия, 1990. — С. 159-163. — 732 с.
6. МКХБ : МОТ. . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019. МОТ. . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019. МОТ. . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019.
7. , цитируется по:

Ксилол

Ксилол (диметилбензол) — ароматический углеводород.

Купить ксилол (ГОСТ 9410-78) можно, заполнив форму заявки. Доставка по России, мелкий и крупный опт.

Различают три изомера, идентичных по составу, но отличающихся свойствами, что позволяет использовать раствор для различных типов лакокрасочной продукции.

Наилучшей способностью к растворению характеризуется ортоксилол, параксилол обладает кислотными свойствами, хорошо обезжиривает, метаксилол влияет на возможность вступления веществ в химические реакции (катализатор).

В зависимости от соотношения в составе изомеров ксилол нефтяной выпускается в двух марках – А и Б.

Ксилол входит в состав каменноугольной  смолы, нефти и продуктов её ароматизации, содержится в продуктах перегонки сухого дерева,  светильном и кокосовом  газах, продуктах синтеза толуола из метилового спирта и бензола.

Технические характеристики

Ксилол является прозрачной жидкостью с характерным запахом нефтепродуктов, не содержащей воды и посторонних примесей. Цвет ярко не выражен, согласно ГОСТ 2706.1-74 не должен быть темнее раствора К2Cr2O7 (0,003 г в 1 дм воды).

Химическое соединение обладает хорошей растворимостью в растворителях органического происхождения. У обеих марок ксилола технические характеристики практически одинаковы.

Плотность ксилола составляет 0, 862 – 0,868 г/см3 при условии температурного режима +20 градусов за Цельсием, вязкость – 0,5.

Массовая доля ароматических углеводородов в ксилоле составляет 99,6 %, испаряется раствор без остатка.

Ксилолы в промышленных условиях производят при переработке бензиновых  фракций нефти (каталитический риформинг)  либо в процессе коксования угля.

При выполнении работ, стоит помнить, что ксилол нефтяной токсичен при испарении, может вызывать химическое отравление. Целесообразно применять респиратор, резиновые перчатки, при появлении любых неприятных симптомов немедленно выйти на свежий воздух.

Ксилол всех  марок пожароопасен, важно соблюдать правила техники безопасности, использовать  раствор вдали от возможных очагов возгорания, электричества. Для тушения допускается использование химической и воздушно-химической пены, мелкораспыленной воды

Применение ксилолов

Главным образом ксилол применяется как растворитель — входит в состав растворителей 650, 649, Р-12, Р-24, Р-119 Э, Р-189, Р-197, Р-1166, РЛ-278, РЛ-298, РКБ-1, РКБ-2, РС-1, РС-2 и других.

С его использованием изготовляют типографическую  краску, красители, инсектициды и ядохимикаты для сельскохозяйственных нужд. Применим ксилол нефтяной и в строительстве, изготовлении мебели, в медицине – для получения лекарственных средств.

Марка А оптимизирована под бытовой растворитель, поэтому её используют для растворения лакокрасочной продукции, марка Б считается более функциональной, способной растворить эпоксид, акрил, винил, кремнийорганические полимеры, нитроцеллюлозу, меламин, каучук, мочевиноформальдегид.

Это позволяет эксплуатировать её в узкоспециализированных работах – производстве садовых статуй, изготовлении красок, мастик и лаков в домашних условиях, заливке акриловых ванн.

Ксилол, в некоторой степени, можно считать универсальным растворителем, т.к. кроме использования для разбавления лакокрасочных материалов, он применяется еще для разведения смол и пластических масс (пластмасс).

Кроме того, ксилолы широко используются в химической промышленности. Из ксилолов, методом парофазного окислительного аммонолиза с введением катализаторов  в систему, получают дицианобензолы (фталодинитрилы).

Частичное окисление ксилолов (хромовой зеленью, перманганатом калия или азотной кислотой) синтезируют метилбензойные кислоты, которые при окислительном декабоксилировании трансформируются в крезолы.

Применение ксилола в предпочтении автолюбителей, поскольку добавление такого раствора повышает октановое число бензина на 3-5 единиц, что экономично себя полностью оправдывает. На десять литров топлива добавляется сто миллилитров ксилола.

При выборе ксилола стоит обратить внимание на его состав, поскольку, кроме нефтяного, промышленностью выпускается и камнеугольный, внешний вид которых абсолютно идентичен. Необходимо помнить, что жидкость в таре должна быть прозрачной, без примесей

Именно их наличие свидетельствует о низком качестве раствора или окончании срока хранения, что составляет восемнадцать месяцев – через 500 — 525 дней осуществляется полураспад компонентов ксилола и изменение его химического состава, что делает ксилол не пригодным к применению.

Сольвент

Сольвент – смесь ароматических углеводородов бензольного ряда, получаемая из нефти или каменного угля. Соответственно различают сольвент нефтяной (нефрас нефрас-А-130/150) и сольвент каменноугольный. Технические условия: сольвент нефтяной по ГОСТ 10214-78, сольвент каменноугольный по ГОСТ 1928-79. Основная сфера применения сольвента – растворитель алкидных эмалей, лаков, а также для обезжиривания поверхности. Сольвент входит в состав растворителей Р-24, РЛ-176, Р-2106. Срок хранения: сольвент нефтяной – 2 года, сольвент каменноугольный марки А – 4 месяца, Б и В – 2 месяца.

Рекомендации

1. ↑ and (en) Роберт Х. Перри и Дональд В. Грин , Perry’s Chemical Engineers ‘Handbook , США, McGraw-Hill,1997 г., 7- е  изд. , 2400  с. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , стр.  2-50
2. (in) Джеймс Э. Марк, Руководство по физическим свойствам полимеров , Springer,2007 г., 2- е  изд. , 1076  с. , стр.  294
3. ↑ и (in) Ивона Овцарек и Кристина Блазей, «  Рекомендуемые критические температуры. Часть II. Ароматические и циклические углеводороды  ” , J. Phys. Chem. Ref. Данные , т.  33, п о  230 апреля 2004 г., стр.  541 ( DOI   )
4. ↑ и (ru) Карл Л. Яс, Справочник по термодинамическим диаграммам: органические соединения от C8 до C28 , т.  3, Хьюстон, Техас, паб Gulf. Co.,1996 г., 396  с. ( ISBN  0-88415-859-4 )
5. (in) Ирвинг Уэтерби Фэй, Химия каменноугольных красителей , Лондон, D. Van Nostrand Company,1911 г., 467  с. , стр.  19
6. Labrecque, MH (2003) (докторская диссертация, Université Laval), PDF, 86 страниц

Разделение изомеров

В кипящие температуры трех изомеров , находящихся в непосредственной близости, не представляется возможным , чтобы отделить их от перегонки .

Окисление ксилола разбавленной азотной кислотой, доведенной до кипения, затрагивает только орто- и пара- изомеры . Обработка гидроксидом натрия позволяет разделить полученные таким образом фталевую и терефталевую кислоты и получить чистый мета- изомер .

Пара- изомер можно получить перегонкой ксилола с водяным паром. Первую фракцию дистиллята охлаждают, оставляя пара- изомер кристаллизоваться.

Перемешивание ксилола в присутствии концентрированной серной кислоты превращает орто- и мета- изомеры в их сульфоновые кислоты. Затем сульфоновые кислоты превращаются в их натриевые соли и разделяются кристаллизацией. Перегонка этих солей в присутствии хлорида аммония регенерирует углеводороды.

О-ксилол можно отделить от двух других изомеров отгонкой .

Однако возможно проведение азеотропной перегонки через смесь 3-метилбутан-1-ола , метилпропаноата и пентан-3-она .